Koszyk
| autor: | Białecka-Florjańczyk Ewa, Włostowska Joanna |
| ISBN: | 83-204-3063-1 |
| Wydawnictwo: | Wydawnictwa WNT |
| Kod książki: | 84019 |
Chemia organiczna
parametry książki: 2005, wyd. 2 uzup., B5, s. 482, rys. 118, wzory 983, tab. 46
W książce zwięźle i przystępnie przedstawiono współczesną wiedzę z chemii organicznej. Omówiono w niej podstawowe pojęcia tej dyscypliny nauki, główne klasy związków organicznych, kładąc szczególny nacisk na ich właściwości, przebieg reakcji chemicznych i interpretację zachodzących przemian. Następnie opisano biomolekuły, stereochemię, oraz projektowanie syntezy organicznej. Osobny rozdział poświęcono praktycznym aspektom chemii organicznej: omówiono detergenty, dodatki do żywności, insektycydy, substancje barwiące oraz polimery. W każdym rozdziale umieszczono zadania służące samokontroli znajomości materiału. Drugie wydanie podręcznika uzupełniono o wiedzę z zakresu zastosowania analizy rentgenowskiej w ustalaniu związków organicznych, a także reakcji fermentacyjnych i enzymatycznych w chemii organicznej.
Podręcznik jest przeznaczony głównie dla studentów wydziałów niechemicznych wyższych uczelni, dla których chemia stanowi ważny przedmiot podstawowy. Mogą też z niej korzystać nauczyciele chemii oraz uczniowie liceów.
parametry książki: 2005, wyd. 2 uzup., B5, s. 482, rys. 118, wzory 983, tab. 46
W książce zwięźle i przystępnie przedstawiono współczesną wiedzę z chemii organicznej. Omówiono w niej podstawowe pojęcia tej dyscypliny nauki, główne klasy związków organicznych, kładąc szczególny nacisk na ich właściwości, przebieg reakcji chemicznych i interpretację zachodzących przemian. Następnie opisano biomolekuły, stereochemię, oraz projektowanie syntezy organicznej. Osobny rozdział poświęcono praktycznym aspektom chemii organicznej: omówiono detergenty, dodatki do żywności, insektycydy, substancje barwiące oraz polimery. W każdym rozdziale umieszczono zadania służące samokontroli znajomości materiału. Drugie wydanie podręcznika uzupełniono o wiedzę z zakresu zastosowania analizy rentgenowskiej w ustalaniu związków organicznych, a także reakcji fermentacyjnych i enzymatycznych w chemii organicznej.
Podręcznik jest przeznaczony głównie dla studentów wydziałów niechemicznych wyższych uczelni, dla których chemia stanowi ważny przedmiot podstawowy. Mogą też z niej korzystać nauczyciele chemii oraz uczniowie liceów.
Przedmowa
Od Autorek
Wstęp
Symbole i skróty stosowane w tekście
1. Budowa cząsteczek oraz podstawowe pojęcia chemii organicznej
1.1. Struktura elektronowa atomów pierwiastków drugiego okresu
1.2. Związki organiczne jako pochodne węglowodorów. Podstawowe zasady nomenklatury
1.3. Wiązania chemiczne w związkach organicznych
1.3.1. Związki nasycone
1.3.2. Związki nienasycone
1.3.3. Stereoizomeria
1.4. Budowa a właściwości fizyczne związków chemicznych
1.5. Wybrane problemy z termodynamiki i kinetyki chemicznej
1.6. Cząstki reaktywne
1.7. Kwasy i zasady w chemii organicznej
1.8. Ustalanie struktury związków organicznych. Metody spektrometryczne
1.8.1. Spektrometria UV
1.8.2. Spektrometria IR
1.8.3. Spektrometria magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) 44
1.8.3.1. Spektrometria 1H NMR
1.8.3.2. Spektrometria 13C NMR
1.8.4. Spektrometria mas i dyfrakcja promieniowania rentgenowskiego
Zadania
2. Węglowodory
2.1. Węglowodory nasycone alkany
2.1.1. Budowa przestrzenna alkanów
2.1.2. Cykloalkany
2.1.3. Właściwości i reakcje alkanów
2.1.4. Otrzymywanie i występowanie węglowodorów nasyconych 68
2.1.5. Właściwości spektrometryczne alkanów
2.2. Węglowodory nienasycone alkeny i alkiny
2.2.1. Budowa przestrzenna węglowodorów nienasyconych
2.2.2. Metody otrzymywania węglowodorów nienasyconych
2.2.3. Reakcje przyłączania elektrofilowego
2.2.4. Reakcje przyłączania rodnikowego
2.2.5. Reakcje przyłączania karbenów
2.2.6. Reakcje utleniania i uwodornienia węglowodorów nienasyconych
2.2.7. Reakcje regioselektywne i stereoselektywne
2.2.8. Reakcje polimeryzacji
2.2.9. Otrzymywanie i reakcje acetylenków
2.2.10. Właściwości spektrometryczne węglowodorów nienasyconych
2.3. Dieny
2.3.1. Nomenklatura
2.3.2. eakcje przyłączania 1,2 i 1,4
2.3.3. Polimeryzacja dienów
2.3.4. Reakcje Dielsa-Aldera
2.3.5. Reakcje pericykliczne
2.4. Węglowodory aromatyczne
2.4.1. Budowa cząsteczki benzenu
2.4.2. Nomenklatura związków aromatycznych
2.4.3. ęglowodory skondensowane
2.4.4. Właściwości biologiczne węglowodorów aromatycznych
2.4.5. Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych
2.4.6. Reakcje podstawienia elektrofilowego w związkach aromatycznych
2.4.7. Efekty kierujące w reakcjach elektrofilowego podstawienia aromatycznego
2.4.8. Węglowodory alifatyczno-aromatyczne
2.4.9. Właściwości spektrometryczne węglowodorów aromatycznych
Zadania
3. Alkohole i fenole
3.1. Alkohole
3.1.1. Budowa, klasyfikacja, nomenklatura i właściwości fizyczne
3.1.2. Występowanie i otrzymywanie alkoholi
3.1.2.1. Otrzymywanie alkoholi z alkenów
3.1.2.2. Redukcja związków karbonylowych i karboksylowych
3.1.2.3. Otrzymywanie alkoholi ze związków magnezoorganicznych. Syntezy Grignarda
3.1.2.4. Reakcje hydrolizy halogenków alkilowych
3.1.2.5. Inne reakcje
3.1.2.6. Otrzymywanie dioli
3.1.2.7. Przemysłowe metody syntezy alkoholi
3.1.3. Właściwości chemiczne alkoholi
3.1.3.1. Kwasowość alkoholi
3.1.3.2. Karbokationy jako produkty przejściowe w reakcjach alkoholi
3.1.3.3. Reakcje alkoholi z fluorowcowodorami HX. Reakcje podstawienia nukleofilowego. Otrzymywanie halogenków alkilowych
3.1.3.4. Dehydratacja alkoholi
3.1.3.5. Utlenianie alkoholi
3.1.3.6. Inne reakcje alkoholi
3.2. Fenole
3.2.1. Budowa, nomenklatura i właściwości fizyczne
3.2.2. Otrzymywanie i występowanie fenoli
3.2.3. Właściwości chemiczne fenoli
3.3. Właściwości spektrometryczne alkoholi i fenoli
Zadania
4. Etery
4.1. Budowa, nomenklatura, właściwości fizyczne
4.2. Otrzymywanie eterów
4.3. Właściwości chemiczne eterów
4.4. Etery cykliczne
Zadania
5. Fluorowcowęglowodory
5.1. Alifatyczne fluorowcowęglowodory
5.1.1. Budowa, klasyfikacja, nomenklatura i właściwości fizyczne halogenków alkilowych
5.1.2. Otrzymywanie halogenków alkilowych
5.1.2.1. Otrzymywanie halogenków alkilowych z alkoholi
5.1.2.2. Otrzymywanie halogenków alkilowych ze związków nienasyconych
5.1.2.3. Otrzymywanie halogenków alkilowych z alkanów. Rodnikowe reakcje halogenowania alkanów
5.1.3. Właściwości chemiczne halogenków alkilowych
5.1.3.1. Podstawienie nukleofilowe
5.1.3.2. Zastosowanie reakcji podstawienia nukleofilowego do syntez
5.1.3.3. Reakcje eliminacji
5.2. Aromatyczne fluorowcowęglowodory
5.2.1. Definicja, budowa, nomenklatura, właściwości fizyczne
5.2.2. Otrzymywanie halogenków aromatycznych
5.2.3. Właściwości chemiczne halogenków aromatycznych
5.2.3.1. Aromatyczne podstawienie nukleofilowe
5.2.3.2. Podstawienie elektrofilowe halogenków aromatycznych
5.3. Związki metaloorganiczne
5.4. Inne reakcje fluorowcowęglowodorów
Zadania
6. Aldehydy i ketony
6.1. Budowa, klasyfikacja, nomenklatura, właściwości fizyczne
6.2. Występowanie oraz metody otrzymywania aldehydów i ketonów
6.2.1. Otrzymywanie aldehydów
6.2.2. Otrzymywanie ketonów
6.3. Właściwości chemiczne związków karbonylowych
6.3.1. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej
6.3.1.1. Cyjanohydryny i addukty wodorosiarczanu(IV) sodu
6.3.1.2. Hemiacetale i acetale
6.3.1.3. Iminy
6.3.1.4. Reakcje Grignarda
6.3.1.5. Reakcja Wittiga. Ylidy
6.3.2. Reakcje redukcji związków karbonylowych
6.3.2.1. Redukcja związków karbonylowych do alkoholi
6.3.2.2. Całkowita redukcja grupy karbonylowej
6.3.3. Reakcje utleniania
6.3.4. Tworzenie i reakcje karboanionów. Równowaga tautomeryczna
6.3.4.1. CH kwasy, powstawanie karboanionów, równowaga keto-enolowa, tautomeria
6.3.4.2. Kondensacja aldolowa
6.3.5. Reakcja Canizzaro
6.4. Właściwości spektrometryczne związków karbonylowych
Zadania
7.Kwasy karboksylowe i ich pochodne
7.1. Nomenklatura, budowa i właściwości fizyczne kwasów karboksylowych
7.2. Występowanie i otrzymywanie kwasów karboksylowych
7.2.1. Otrzymywanie kwasów w reakcjach utleniania
7.2.2. Otrzymywanie kwasów w reakcjach hydrolizy
7.2.3. Otrzymywanie kwasów w reakcji Grignarda
7.3. Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych
7.3.1. Kwasowość grupy karboksylowej
7.3.2. Podstawienie grupy hydroksylowej w kwasach
7.3.3. Redukcja grupy karboksylowej
7.3.4. Halogenowanie kwasów karboksylowych
7.4. Otrzymywanie i reakcje pochodnych kwasów karboksylowych
7.4.1. Chlorki kwasowe
7.4.2. Bezwodniki kwasowe
7.4.3. Estry
7.4.4. Amidy
7.4.5. Nitryle
7.4.6. Reakcje kondensacji pochodnych kwasów karboksylowych
7.4.7. Pochodne kwasu węglowego
7.5. Polifunkcyjne kwasy karboksylowe i ich pochodne
7.5.1. Kwasy dikarboksylowe
7.5.2. Hydroksy- i aminokwasy
7.6. Nadtlenokwasy
7.7. Właściwości spektrometryczne kwasów karboksylowych i ich pochodnych
Zadania
8. Aminy
8.1. Klasyfikacja, budowa, nomenklatura, właściwości fizyczne
8.2. Występowanie i otrzymywanie amin
8.2.1. Otrzymywanie amin w reakcjach alkilowania
8.2.2. Przegrupowanie Hofmanna
8.2.3. Otrzymywanie amin w reakcjach redukcji
8.3. Właściwości chemiczne amin
8.3.1. Zasadowe właściwości amin
8.3.2. Reakcje amin z kwasem azotowym(III)
8.3.3. Elektrofilowe podstawienie w aminach aromatycznych
8.3.4. Czwartorzędowe sole amoniowe
8.4. Organiczne związki zawierające azot, inne niż aminy
8.5. Właściwości spektrometryczne amin
Zadania
9. Organiczne związki siarki: tiole, tioetery, tiokwasy i ich pochodne. Kwasy sulfonowe
Zadania
10. Projektowanie syntezy organicznej
10.1. Rozpuszczalniki
10.2. Katalizatory przeniesienia fazowego
10.3. Alkilowanie CH kwasów. Syntezy z udziałem estrów kwasu malonowego, acetylooctowego i fenyloacetonitrylu
10.3.1. Reakcje alkilowania malonianu dietylu
10.3.2. Reakcje alkilowania acetylooctanu etylu
10.3.3. Reakcje alkilowania fenyloacetonitrylu
10.3.4. Reakcje alkilowania w układzie dwufazowym
10.4. Grupy zabezpieczające
10.4.1. Zabezpieczanie grupy karbonylowej
10.4.2. Zabezpieczanie grupy hydroksylowej
10.4.3. Odwracanie reaktywności ("umpolung")
10.5. Reakcje utleniania i redukcji w chemii organicznej
10.6. Typowe schematy reakcji
10.7. Przykładowe problemy z syntezy organicznej z rozwiązaniami
10.7.1. Synteza propanianu izopropylu z propan-1-olu
10.7.2. Synteza heksan-2-onu
10.7.3. Synteza 1-butyloaminy i 1-propyloaminy z kwasu butanowego (masłowego)
10.7.4. Synteza 5-metyloheksan-2-onu z wykorzystaniem acetylooctanu etylu
10.7.5. Synteza kwasu 3-(p-chlorofenylo)-propanowego z wykorzystaniem benzenu i malonianu dietylu
10.7.6. Synteza 1,3,5-tribromobenzenu z benzenu
Zadania
11. Związki heterocykliczne
11.1. Definicja. Podstawowe układy heterocykliczne. Nomenklatura
11.2. Związki z pierścieniem pięcioczłonowym
11.3. Związki z pierścieniem sześcioczłonowym
11.4. Reakcje związków heterocyklicznych
11.5. Tautomeria związków heterocyklicznych
11.6. Otrzymywanie związków heterocyklicznych
11.7. Występowanie związków heterocyklicznych w przyrodzie
11.7.1. Alkaloidy
11.7.2. Układ porfiryny
Zadania
12. Stereochemia
12.1. Stereochemia związków zawierających kilka centrów chiralności
12.2. Stereochemiczne aspekty syntezy organicznej
12.2.1. Powstawanie centrów chiralności w reakcjach. Czynność optyczna produktów reakcji chemicznych. Reakcje stereospecyficzne
12.2.2. Rozdział racematu na enancjomery
12.2.3. Synteza asymetryczna
12.2.4. Konfiguracja absolutna i względna
12.2.5. Reakcje związków chiralnych
12.2.6. Stereochemia reakcji eliminacji
12.2.7. Cząstki chiralne bez asymetrycznego atomu węgla
Zadania
13. Biomolekuły
13.1. Lipidy
13.1.1. Tłuszcze
13.1.2. Fosfolipidy
13.1.3. Woski
13.1.4. Prostaglandyny i prostacykliny
13.2. Izoprenoidy i steroidy
13.2.1. Izoprenoidy (terpeny)
13.2.2. teroidy
13.3. Sacharydy
13.3.1. Monosacharydy
13.3.2. Disacharydy
13.3.3. Oligosacharydy
13.3.4. Polisacharydy
13.4. Aminokwasy i białka
13.4.1. Budowa, występowanie i nomenklatura aminokwasów
13.4.2. Właściwości chemiczne aminokwasów
13.4.3. Budowa i nomenklatura peptydów
13.4.4. Budowa przestrzenna peptydów. Struktura pierwszorzędowa i struktury wyższych rzędów. Denaturacja białka
13.4.5. Synteza aminokwasów i peptydów. Zabezpieczanie grup funkcyjnych
13.5. Kwasy nukleinowe
13.5.1. Budowa kwasów nukleinowych. Zasady pirymidynowe i purynowe. Nukleozydy i nukleotydy
13.5.2. Struktura DNA i RNA. Chemiczne podstawy dziedziczności
13.6. Biotransformacje w chemii organicznej
13.6.1. Rola enzymów w biotransformacjach
13.6.2. Reakcje z udziałem hydrolaz415
13.6.3. Reakcje z udziałem oksydoreduktaz
13.6.4. Enzymatyczne metody syntezy L-aminokwasów
13.6.5. Unieruchamianie enzymów i reakcje w środowisku niewodnym
13.6.6. Zalety enzymów
Zadania
14.Wybrane praktyczne aspekty chemii organicznej
14.1. Detergenty
14.2. Dodatki do żywności
14.2.1. Witaminy
14.2.2. ubstancje słodzące
14.3. Projektowanie struktury związków biologicznie czynnych na przykładzie wybranych substancji leczniczych
14.4. Insektycydy i feromony
14.4.1. Insektycydy
14.4.2. Feromony
14.5. Substancje barwne
14.6. Polimery
14.7. Wybrane substancje toksyczne pochodzenia organicznego
14.7.1. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne
14.7.2. Fluorowcopochodne organiczne
14.7.3. Detergenty
Skorowidz nazw ważniejszych związków organicznych wymienionych w tekście
Skorowidz typów reakcji, nazw ogólnych i innych stosowanych terminów
Od Autorek
Wstęp
Symbole i skróty stosowane w tekście
1. Budowa cząsteczek oraz podstawowe pojęcia chemii organicznej
1.1. Struktura elektronowa atomów pierwiastków drugiego okresu
1.2. Związki organiczne jako pochodne węglowodorów. Podstawowe zasady nomenklatury
1.3. Wiązania chemiczne w związkach organicznych
1.3.1. Związki nasycone
1.3.2. Związki nienasycone
1.3.3. Stereoizomeria
1.4. Budowa a właściwości fizyczne związków chemicznych
1.5. Wybrane problemy z termodynamiki i kinetyki chemicznej
1.6. Cząstki reaktywne
1.7. Kwasy i zasady w chemii organicznej
1.8. Ustalanie struktury związków organicznych. Metody spektrometryczne
1.8.1. Spektrometria UV
1.8.2. Spektrometria IR
1.8.3. Spektrometria magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) 44
1.8.3.1. Spektrometria 1H NMR
1.8.3.2. Spektrometria 13C NMR
1.8.4. Spektrometria mas i dyfrakcja promieniowania rentgenowskiego
Zadania
2. Węglowodory
2.1. Węglowodory nasycone alkany
2.1.1. Budowa przestrzenna alkanów
2.1.2. Cykloalkany
2.1.3. Właściwości i reakcje alkanów
2.1.4. Otrzymywanie i występowanie węglowodorów nasyconych 68
2.1.5. Właściwości spektrometryczne alkanów
2.2. Węglowodory nienasycone alkeny i alkiny
2.2.1. Budowa przestrzenna węglowodorów nienasyconych
2.2.2. Metody otrzymywania węglowodorów nienasyconych
2.2.3. Reakcje przyłączania elektrofilowego
2.2.4. Reakcje przyłączania rodnikowego
2.2.5. Reakcje przyłączania karbenów
2.2.6. Reakcje utleniania i uwodornienia węglowodorów nienasyconych
2.2.7. Reakcje regioselektywne i stereoselektywne
2.2.8. Reakcje polimeryzacji
2.2.9. Otrzymywanie i reakcje acetylenków
2.2.10. Właściwości spektrometryczne węglowodorów nienasyconych
2.3. Dieny
2.3.1. Nomenklatura
2.3.2. eakcje przyłączania 1,2 i 1,4
2.3.3. Polimeryzacja dienów
2.3.4. Reakcje Dielsa-Aldera
2.3.5. Reakcje pericykliczne
2.4. Węglowodory aromatyczne
2.4.1. Budowa cząsteczki benzenu
2.4.2. Nomenklatura związków aromatycznych
2.4.3. ęglowodory skondensowane
2.4.4. Właściwości biologiczne węglowodorów aromatycznych
2.4.5. Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych
2.4.6. Reakcje podstawienia elektrofilowego w związkach aromatycznych
2.4.7. Efekty kierujące w reakcjach elektrofilowego podstawienia aromatycznego
2.4.8. Węglowodory alifatyczno-aromatyczne
2.4.9. Właściwości spektrometryczne węglowodorów aromatycznych
Zadania
3. Alkohole i fenole
3.1. Alkohole
3.1.1. Budowa, klasyfikacja, nomenklatura i właściwości fizyczne
3.1.2. Występowanie i otrzymywanie alkoholi
3.1.2.1. Otrzymywanie alkoholi z alkenów
3.1.2.2. Redukcja związków karbonylowych i karboksylowych
3.1.2.3. Otrzymywanie alkoholi ze związków magnezoorganicznych. Syntezy Grignarda
3.1.2.4. Reakcje hydrolizy halogenków alkilowych
3.1.2.5. Inne reakcje
3.1.2.6. Otrzymywanie dioli
3.1.2.7. Przemysłowe metody syntezy alkoholi
3.1.3. Właściwości chemiczne alkoholi
3.1.3.1. Kwasowość alkoholi
3.1.3.2. Karbokationy jako produkty przejściowe w reakcjach alkoholi
3.1.3.3. Reakcje alkoholi z fluorowcowodorami HX. Reakcje podstawienia nukleofilowego. Otrzymywanie halogenków alkilowych
3.1.3.4. Dehydratacja alkoholi
3.1.3.5. Utlenianie alkoholi
3.1.3.6. Inne reakcje alkoholi
3.2. Fenole
3.2.1. Budowa, nomenklatura i właściwości fizyczne
3.2.2. Otrzymywanie i występowanie fenoli
3.2.3. Właściwości chemiczne fenoli
3.3. Właściwości spektrometryczne alkoholi i fenoli
Zadania
4. Etery
4.1. Budowa, nomenklatura, właściwości fizyczne
4.2. Otrzymywanie eterów
4.3. Właściwości chemiczne eterów
4.4. Etery cykliczne
Zadania
5. Fluorowcowęglowodory
5.1. Alifatyczne fluorowcowęglowodory
5.1.1. Budowa, klasyfikacja, nomenklatura i właściwości fizyczne halogenków alkilowych
5.1.2. Otrzymywanie halogenków alkilowych
5.1.2.1. Otrzymywanie halogenków alkilowych z alkoholi
5.1.2.2. Otrzymywanie halogenków alkilowych ze związków nienasyconych
5.1.2.3. Otrzymywanie halogenków alkilowych z alkanów. Rodnikowe reakcje halogenowania alkanów
5.1.3. Właściwości chemiczne halogenków alkilowych
5.1.3.1. Podstawienie nukleofilowe
5.1.3.2. Zastosowanie reakcji podstawienia nukleofilowego do syntez
5.1.3.3. Reakcje eliminacji
5.2. Aromatyczne fluorowcowęglowodory
5.2.1. Definicja, budowa, nomenklatura, właściwości fizyczne
5.2.2. Otrzymywanie halogenków aromatycznych
5.2.3. Właściwości chemiczne halogenków aromatycznych
5.2.3.1. Aromatyczne podstawienie nukleofilowe
5.2.3.2. Podstawienie elektrofilowe halogenków aromatycznych
5.3. Związki metaloorganiczne
5.4. Inne reakcje fluorowcowęglowodorów
Zadania
6. Aldehydy i ketony
6.1. Budowa, klasyfikacja, nomenklatura, właściwości fizyczne
6.2. Występowanie oraz metody otrzymywania aldehydów i ketonów
6.2.1. Otrzymywanie aldehydów
6.2.2. Otrzymywanie ketonów
6.3. Właściwości chemiczne związków karbonylowych
6.3.1. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej
6.3.1.1. Cyjanohydryny i addukty wodorosiarczanu(IV) sodu
6.3.1.2. Hemiacetale i acetale
6.3.1.3. Iminy
6.3.1.4. Reakcje Grignarda
6.3.1.5. Reakcja Wittiga. Ylidy
6.3.2. Reakcje redukcji związków karbonylowych
6.3.2.1. Redukcja związków karbonylowych do alkoholi
6.3.2.2. Całkowita redukcja grupy karbonylowej
6.3.3. Reakcje utleniania
6.3.4. Tworzenie i reakcje karboanionów. Równowaga tautomeryczna
6.3.4.1. CH kwasy, powstawanie karboanionów, równowaga keto-enolowa, tautomeria
6.3.4.2. Kondensacja aldolowa
6.3.5. Reakcja Canizzaro
6.4. Właściwości spektrometryczne związków karbonylowych
Zadania
7.Kwasy karboksylowe i ich pochodne
7.1. Nomenklatura, budowa i właściwości fizyczne kwasów karboksylowych
7.2. Występowanie i otrzymywanie kwasów karboksylowych
7.2.1. Otrzymywanie kwasów w reakcjach utleniania
7.2.2. Otrzymywanie kwasów w reakcjach hydrolizy
7.2.3. Otrzymywanie kwasów w reakcji Grignarda
7.3. Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych
7.3.1. Kwasowość grupy karboksylowej
7.3.2. Podstawienie grupy hydroksylowej w kwasach
7.3.3. Redukcja grupy karboksylowej
7.3.4. Halogenowanie kwasów karboksylowych
7.4. Otrzymywanie i reakcje pochodnych kwasów karboksylowych
7.4.1. Chlorki kwasowe
7.4.2. Bezwodniki kwasowe
7.4.3. Estry
7.4.4. Amidy
7.4.5. Nitryle
7.4.6. Reakcje kondensacji pochodnych kwasów karboksylowych
7.4.7. Pochodne kwasu węglowego
7.5. Polifunkcyjne kwasy karboksylowe i ich pochodne
7.5.1. Kwasy dikarboksylowe
7.5.2. Hydroksy- i aminokwasy
7.6. Nadtlenokwasy
7.7. Właściwości spektrometryczne kwasów karboksylowych i ich pochodnych
Zadania
8. Aminy
8.1. Klasyfikacja, budowa, nomenklatura, właściwości fizyczne
8.2. Występowanie i otrzymywanie amin
8.2.1. Otrzymywanie amin w reakcjach alkilowania
8.2.2. Przegrupowanie Hofmanna
8.2.3. Otrzymywanie amin w reakcjach redukcji
8.3. Właściwości chemiczne amin
8.3.1. Zasadowe właściwości amin
8.3.2. Reakcje amin z kwasem azotowym(III)
8.3.3. Elektrofilowe podstawienie w aminach aromatycznych
8.3.4. Czwartorzędowe sole amoniowe
8.4. Organiczne związki zawierające azot, inne niż aminy
8.5. Właściwości spektrometryczne amin
Zadania
9. Organiczne związki siarki: tiole, tioetery, tiokwasy i ich pochodne. Kwasy sulfonowe
Zadania
10. Projektowanie syntezy organicznej
10.1. Rozpuszczalniki
10.2. Katalizatory przeniesienia fazowego
10.3. Alkilowanie CH kwasów. Syntezy z udziałem estrów kwasu malonowego, acetylooctowego i fenyloacetonitrylu
10.3.1. Reakcje alkilowania malonianu dietylu
10.3.2. Reakcje alkilowania acetylooctanu etylu
10.3.3. Reakcje alkilowania fenyloacetonitrylu
10.3.4. Reakcje alkilowania w układzie dwufazowym
10.4. Grupy zabezpieczające
10.4.1. Zabezpieczanie grupy karbonylowej
10.4.2. Zabezpieczanie grupy hydroksylowej
10.4.3. Odwracanie reaktywności ("umpolung")
10.5. Reakcje utleniania i redukcji w chemii organicznej
10.6. Typowe schematy reakcji
10.7. Przykładowe problemy z syntezy organicznej z rozwiązaniami
10.7.1. Synteza propanianu izopropylu z propan-1-olu
10.7.2. Synteza heksan-2-onu
10.7.3. Synteza 1-butyloaminy i 1-propyloaminy z kwasu butanowego (masłowego)
10.7.4. Synteza 5-metyloheksan-2-onu z wykorzystaniem acetylooctanu etylu
10.7.5. Synteza kwasu 3-(p-chlorofenylo)-propanowego z wykorzystaniem benzenu i malonianu dietylu
10.7.6. Synteza 1,3,5-tribromobenzenu z benzenu
Zadania
11. Związki heterocykliczne
11.1. Definicja. Podstawowe układy heterocykliczne. Nomenklatura
11.2. Związki z pierścieniem pięcioczłonowym
11.3. Związki z pierścieniem sześcioczłonowym
11.4. Reakcje związków heterocyklicznych
11.5. Tautomeria związków heterocyklicznych
11.6. Otrzymywanie związków heterocyklicznych
11.7. Występowanie związków heterocyklicznych w przyrodzie
11.7.1. Alkaloidy
11.7.2. Układ porfiryny
Zadania
12. Stereochemia
12.1. Stereochemia związków zawierających kilka centrów chiralności
12.2. Stereochemiczne aspekty syntezy organicznej
12.2.1. Powstawanie centrów chiralności w reakcjach. Czynność optyczna produktów reakcji chemicznych. Reakcje stereospecyficzne
12.2.2. Rozdział racematu na enancjomery
12.2.3. Synteza asymetryczna
12.2.4. Konfiguracja absolutna i względna
12.2.5. Reakcje związków chiralnych
12.2.6. Stereochemia reakcji eliminacji
12.2.7. Cząstki chiralne bez asymetrycznego atomu węgla
Zadania
13. Biomolekuły
13.1. Lipidy
13.1.1. Tłuszcze
13.1.2. Fosfolipidy
13.1.3. Woski
13.1.4. Prostaglandyny i prostacykliny
13.2. Izoprenoidy i steroidy
13.2.1. Izoprenoidy (terpeny)
13.2.2. teroidy
13.3. Sacharydy
13.3.1. Monosacharydy
13.3.2. Disacharydy
13.3.3. Oligosacharydy
13.3.4. Polisacharydy
13.4. Aminokwasy i białka
13.4.1. Budowa, występowanie i nomenklatura aminokwasów
13.4.2. Właściwości chemiczne aminokwasów
13.4.3. Budowa i nomenklatura peptydów
13.4.4. Budowa przestrzenna peptydów. Struktura pierwszorzędowa i struktury wyższych rzędów. Denaturacja białka
13.4.5. Synteza aminokwasów i peptydów. Zabezpieczanie grup funkcyjnych
13.5. Kwasy nukleinowe
13.5.1. Budowa kwasów nukleinowych. Zasady pirymidynowe i purynowe. Nukleozydy i nukleotydy
13.5.2. Struktura DNA i RNA. Chemiczne podstawy dziedziczności
13.6. Biotransformacje w chemii organicznej
13.6.1. Rola enzymów w biotransformacjach
13.6.2. Reakcje z udziałem hydrolaz415
13.6.3. Reakcje z udziałem oksydoreduktaz
13.6.4. Enzymatyczne metody syntezy L-aminokwasów
13.6.5. Unieruchamianie enzymów i reakcje w środowisku niewodnym
13.6.6. Zalety enzymów
Zadania
14.Wybrane praktyczne aspekty chemii organicznej
14.1. Detergenty
14.2. Dodatki do żywności
14.2.1. Witaminy
14.2.2. ubstancje słodzące
14.3. Projektowanie struktury związków biologicznie czynnych na przykładzie wybranych substancji leczniczych
14.4. Insektycydy i feromony
14.4.1. Insektycydy
14.4.2. Feromony
14.5. Substancje barwne
14.6. Polimery
14.7. Wybrane substancje toksyczne pochodzenia organicznego
14.7.1. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne
14.7.2. Fluorowcopochodne organiczne
14.7.3. Detergenty
Skorowidz nazw ważniejszych związków organicznych wymienionych w tekście
Skorowidz typów reakcji, nazw ogólnych i innych stosowanych terminów
